Synopses & Reviews
Synopsis
Depuis la synthese du premier carbohelicene en 1918, a savoir le pentahelicene, les composes heliceniques ont suscites un interet considerable grace a leurs structures conjuguees chirales qui offrent des proprietes optiques et electroniques fascinantes et trouvent une application meme dans le domaine de la chimie medicinale. Le motif helicenique, de part sa grande stabilite configurationnelle, s'avere particulierement approprie pour la synthese de molecules optiquement pures ou actives, et en particulier pour la synthese de ligands chiraux utilises en catalyse asymetrique. En revanche, le besoin de preparer des structures heliceniques variees et hautement substituees a conduit au developpement de nouvelles methodes de synthese remplacant la voie classique qui passe par la photocyclisation des stilbenes. Dans ce manuscrit nous rapportons, entre autre, la synthese d'un biphenol a structure helicoidale via une approche impliquant la reaction de couplage de Mizoroki-Heck suivie d'une photocyclisation oxydante. La resolution de ce diol helicenique a ete accomplie par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux enantiomeres correspondants (P) et (M).
Synopsis
Depuis la synth se du premier carboh lic ne en 1918, savoir le pentah lic ne, les compos s h lic niques ont suscit s un int r t consid rable gr ce leurs structures conjugu es chirales qui offrent des propri t s optiques et lectroniques fascinantes et trouvent une application m me dans le domaine de la chimie m dicinale. Le motif h lic nique, de part sa grande stabilit configurationnelle, s'av re particuli rement appropri pour la synth se de mol cules optiquement pures ou actives, et en particulier pour la synth se de ligands chiraux utilis s en catalyse asym trique. En revanche, le besoin de pr parer des structures h lic niques vari es et hautement substitu es a conduit au d veloppement de nouvelles m thodes de synth se rempla ant la voie classique qui passe par la photocyclisation des stilb nes. Dans ce manuscrit nous rapportons, entre autre, la synth se d'un biph nol structure h lico dale via une approche impliquant la r action de couplage de Mizoroki-Heck suivie d'une photocyclisation oxydante. La r solution de ce diol h lic nique a t accomplie par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux nantiom res correspondants (P) et (M).